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　　24考研农学考研化学复习：旋光异构

　　(一)基本概念

　　1.异构体小结

　　2.基本概念：

　　平面偏振光：只在同一个平面内振动的光，简称偏振光

　　物质的旋光性：物质能使偏振光的振动平面旋转的性质，也叫光学活性旋光度：旋光性物质使偏振光振动平面旋转的角度(α)-1,盛液管长度为1dm时测得的旋光度。

　　比旋光度：规定溶液的浓度为1g.ml

　　手性分子：任何一个不能和它的镜象完全重叠的分子，亦称不对称分子，都具有旋光活性

　　手性碳：和四个不相同的原子或基团相连的碳原子。

　　对称因素：对称面、对称中心

　　对映异构体：互为实物与镜象的关系，而不能完全重叠的异构体，简称对映体

　　外消旋体：等量的左旋体和右旋体组成的混合体系

　　内消旋体：可以用平面将分子分成实物和镜影关系的两半,两个不对称原子的旋光性相反,整个分子没有旋光活性的异构体

　　(二)结构式表达

　　1.旋光异构体构型的Fischer投影式和透视式：

　　透视式：手性碳原子C*在纸面上，正常粗细实线表示在纸面上，虚线伸向纸面后方，楔形(或粗实线)伸向纸面前方

　　费歇尔(FischerE)投影式：“+”的交点代表手性碳原子，将碳链放在竖线，氧化态较高的碳子或主链的1号碳原子在上，竖线相连的基团表示伸向纸后，水平线相连的基团表示伸出纸面。

　　2.构型的R/S和D/L标记法

　　D/L多用来表示糖和氨基酸的构型：以甘油醛为参照标准，在甘油醛分子的费歇尔投影式中，碳链竖向排列，氧化态高的碳原子位于上方，此时2位羟基在右边的为D，在左边为L。

　　R/S用来表示物质的绝对构型，R表示右旋S表示左旋。

　　确定方法：首先按“次序规则”将与手性碳原子相连的四个基团确定先后顺序，然后把排列次序最小的基团放在离观察者最远的位置，将其它三个基团从大到小排序，若为顺时针方向，则为R，若反时针方向则为S。

　　3.环状化合物和不含手性碳原子的手性分子结构。(了解)

　　4.旋光异构体的性质：

　　物理性质：熔点、沸点、在非手性溶剂中的溶解度等完全相同，旋光方向相反。外消旋体有固定的熔点，且熔程很窄

　　化学性质：对映体异构体与非手性试剂作用完全相同。与手性试剂作用或在手性溶剂、手性催化剂的作用下，二者的反应速率不同。

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