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24考研农学有机化学复习:芳香烃
(一)章节框架
芳香烃的命名规则、结构表示方法、物理性质、化学性质。
(二)基础理论与概念
1.芳香烃的定义:含有苯环的碳氢化合物。
分类:单环芳香烃、多环芳香烃
命名:苯及同系物;稠环芳香烃(萘、蒽、菲)
2.芳香性:芳香族化合物共有的性质(稳定、不易被氧化、不易加成、容易取代)
判断芳香性:休克尔规则(4n+2规则)
(三)芳香烃的性质及相关反应机理
物理性质:
化学性质:
亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化及碳正离子重排、酰基化)
萘的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)
对亲电反应的要求:掌握反应机理。(亲电反应如何发生)
苯环上取代基的定位规律:
间位定位基:一般,基团中与苯环直接相连的院子带有不饱和键或正电荷。
临对位定位基:除以上条件的其他定位基。
有例外:-CH=CH2为临对定位基;-CCl3为间位定位基。
解释---电子效应:苯环上的氢被不同的原子或基团取代后,这些原子或基团不同的给电子或吸电子特性,使苯环上的电子云密度分布改变,从而使苯环有不同的反应性的效应。
分类:诱导效应、共轭效应。
对苯环的作用:邻对位定位基进入苯环后,能苯环变的更容易进行亲电取代反应。-----致活
间位定位基进入苯环后,能苯环较难进行亲电取代反应。---------致钝
侧链的氧化反应
侧链的卤代反应
氧化反应
还原反应
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